La Pieve di San Pietro in Bossolo domina la Val di Pesa da una piccola altura, a circa 700 metri dal centro di Tavarnelle. Oltre a essere uno dei più antichi insediamenti della zona, la pieve è stata per secoli un importante punto di riferimento religioso. Oggi ospita anche il Museo di Arte Sacra, parte del Sistema Museale del Chianti e del Valdarno fiorentino.
La Val di Pesa era un territorio strategico già in epoca antica, grazie alla presenza di due importanti direttrici viarie: la Via Cassia, che collegava Arezzo a Firenze lungo le pendici appenniniche del Valdarno, e la strada che da Siena conduceva a Firenze. Quest’ultima, probabilmente già tracciata in età romana, è documentata nelle fonti medievali e, in una delle sue deviazioni, passava proprio nei pressi di San Pietro in Bossolo.
Secondo alcuni studiosi, il sito della pieve era già abitato in età tardoantica. Lo suggerisce il ritrovamento, nel 1767, di una lapide funeraria datata al 423 d.C., scoperta nel prato accanto alla chiesa e oggi purtroppo perduta.
Tra l’VIII e il IX secolo, in tutta la zona si sviluppò una rete di edifici religiosi, probabilmente comprendente anche la pieve. Infatti alcune strutture, rinvenute nel 1967 davanti alla chiesa, sono state interpretate come resti di un battistero, forse dedicato a San Giovanni e precedente alla ricostruzione romanica dell’edificio.
Tra il X e il XII secolo, la pieve acquisì crescente importanza come centro religioso ed economico per le comunità locali. Le fonti medievali la citano per la prima volta nel 988, anche se si è detto che la sua origine potrebbe essere più antica. Già in quell’epoca, i vescovi fiorentini mostravano interesse per il sito: un documento del vescovo Atto ne attesta la donazione, insieme al castello, alla Canonica della chiesa di San Giovanni.
Tra l’XI e il XIII secolo, anche le famiglie aristocratiche locali, come i Ghisolfi e i Callebona, giocarono un ruolo nella gestione del territorio, talvolta alleate, e talvolta in contrasto con il vescovo. In questo contesto potrebbe essersi sviluppato il primo tentativo di incastellamento, di cui però si perdono le tracce per oltre un secolo, segno che l’iniziativa potrebbe non aver avuto successo.
Nel 1213, un nuovo progetto di fortificazione venne promosso da un altro vescovo fiorentino, Giovanni da Velletri, che coinvolse 34 famiglie locali impegnate a fortificare il poggio accanto alla chiesa. Questo secondo castello è citato ancora nel 1252, ma nel corso del Trecento scompare dalle fonti. Potrebbe essere stato distrutto dai Fiorentini, come altri castelli legati al potere vescovile, o forse mai completato.
A seguito di ritrovamenti archeologici fortuiti — tra cui frammenti marmorei tardoantichi conservati nella chiesa, ceramiche e altri reperti emersi anche grazie alle ricognizioni del gruppo archeologico Achu — il terreno attorno alla pieve è stato sottoposto a vincolo archeologico (Decreto MIBAC n. 94/2012).
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